Каваками Гэнсай родился в 1834 году в городе Кумамото, центре одноимённого княжества (хана), расположенного в провинции Хиго (в настоящее время город Кумамото — административный центр префектуры Кумамото). Гэнсай был вторым сыном Комори Садасукэ, одного из вассалов даймё княжества. Стать наследником рода Комори он не мог — на эту роль был выбран его старший брат — и в возрасте 10 лет Гэнсая отдали на усыновление в семью Каваками Гэмбэя. Усыновление было распространённой практикой в Японии до начала периода Мэйдзи: семьи, в которых не было мальчиков, усыновляли детей, чтобы сохранить свою фамилию.
Был маленького роста, носил длинные волосы, выглядел очень молодо, говорил тихо и производил впечатление человека совершенно безобидного. По свидетельству коллег, на расстоянии его можно было принять за девушку.
Местные жители запомнили его после большого землетрясения, когда из всех людей только Гэнсай не поддался всеобщей панике и остался в храме, чтобы потушить пожар, разгоревшийся от жаровни.
Гэнсай посещал школу хана Кумамото, где проходил обычный для того времени курс наук и обучался владеть мечом. В возрасте 15 лет он обрил голову и поступил на службу к даймё, исполняя разнообразные вспомогательные обязанности: от уборки до сопровождения даймё в его поездках.
Позднее Гэнсай обучился военному делу, литературе и кэндзюцу. Его учителями были Тейзо Миябе (один из лидеров реформистов, показан мельком в первой ОВЕ) и Мие Тодороки. Каваками мечтал отправиться в путешествие за пределы Японии и узнать о незнакомом для его соотечественников мире, но клан не дал ему такого разрешения. "Если мы не можем узнавать о положении дел в других странах, мы должны изгнать из Японии всех чужаков", - так рассуждал Гэнсай Каваками, вступая в движение "Сонно Дзёи", целью которого было свержение сёгуната Токугавы и пересмотр политики бакуфу в отношении иностранцев.
Сражаясь на стороне патриотов, Каваками убил множество людей. Список его жертв не сохранился, но известно, что своё самое громкое убийство этот хитокири совершил днём, устранив некоего Сюзана Сакуму. По свидетельству сослуживцев, это был спокойный, сдержанный человек, никогда не терявший хладнокровия, при любых обстоятельствах действовавший четко и расчетливо и не выносивший лишней крови. Убил высокопоставленного чиновника Куму Созана на улице среди бела дня при большом скоплении народа - телохранители охнуть не успели, а его уже там не было. Рассказывали, что как-то сидели в какой-то гостинице Исин Сиси из Хиго и, в числе прочего, обсуждали какого-то правительственного чиновника, от которого никому не было житья и который не далее как вчера опять кого-то спалил по простому подозрению. Во время разговора Гэнсай вышел. Вернувшись, он тихо сел на место и положил рядом с собой какой-то пакет. Когда его спросили, зачем он выходил, он развернул пакет, достал оттуда голову и поинтересовался, не об этом ли чиновнике они говорили.
Налетев как-то на синсэновский патруль, положил 8 человек из девяти (девятый просто не успел добежать до места боя) - а там овечек не держали.
Стиль фехтования - Сирануи-рю, разработаный им самим, основывался на скорости и характеризовался глубокими выпадами на правую ногу, при которых левое колено практически касалось земли.
В 1861 году Гэнсай женился на Мисаве Тэй, второй дочери семейства Мисава, происходившего, как и он сам, из хана Кумамото. Тэй практиковала боевые искусства — в частности, владела нагинатой (японской алебардой). После казни мужа она самостоятельно воспитывала сына, получившего имя Гэнтаро.
Гэнсай Каваками принимал участие в решающих сражениях против армий сёгуната и наблюдал становление эпохи Мэйдзи. Оставаясь сторонником идеи изоляционизма, которая шла вразрез не только с политикой нового правительства, но и с обещаниями лидеров революции, Гэнсай разочаровался в патриотах, что заставило руководство страны задуматься об опасности его дальнейшего существования. В 1871 году Гэнсай Каваками был арестован по ложному обвинению и казнён.
